以苯为原料合成乙酰苯胺的实验原理:
1、苯与混酸(硝酸和硫酸)加热,发生硝化反应,制得硝基苯。硝基苯然后用铁屑还原,得到苯胺。最后,苯胺与乙酸酐发生酰基化反应,生成乙酰苯胺。
2、苯与混酸(硝酸和硫酸)加热的硝化反应是一个典型的亲电子硝化反应。在这个反应中,混酸中的硝酸起到了亲电子剂的作用,它攻击苯环上的电子云密度较高的位置,从而形成硝基苯。
3、用铁屑还原硝基苯得到苯胺。这个步骤中,铁屑作为还原剂,将硝基苯中的硝基还原为氨基。这是一个典型的氢化还原反应。
4、苯胺与乙酸酐发生酰基化反应,生成乙酰苯胺。在这个反应中,乙酸酐的羰基碳与苯胺的氨基氮之间形成了酰胺键。这个反应需要酸催化,通常是使用盐酸(浓盐酸)来作为催化剂。
乙酰苯胺的作用是:
1、乙酰苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H7NO,是一种重要的精细化工原料,具有广泛的用途。
它是一种白色有光泽的片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料之一,也可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
2、乙酰苯胺在医药工业中主要用于合成磺胺类药物,如磺胺嘧啶、磺胺甲恶唑等。这些药物在抗感染、消炎、抗肿瘤等方面具有广泛的应用。此外,乙酰苯胺还可以作为止痛剂、退热剂等用于缓解疼痛和发热症状。
3、除了医药领域,乙酰苯胺在染料工业中也有重要应用。它可以作为染料中间体,用于合成酸性染料、荧光增白剂等。
4、乙酰苯胺在化学工业中还有其他重要的用途。例如,它可以作为溶剂和化学反应的中间体,用于合成其他有机化合物。此外,乙酰苯胺还可以用于合成橡胶、塑料和树脂等高分子材料。
乙酰苯胺是什么颜色的晶体
一、实验目的
1.掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。
2.掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。
3.巩固重结晶的操作方法。
二、实验原理
反应式:
芳胺的酰化在有机合成中的作用:
(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。
(3)由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。
(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等)之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。
虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
三、操作步骤
实验步骤及过程
1.投料:
在25mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉(约0.01g)然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却。
2.反应
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min。
然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出。
维持温度在100~110℃之间反应约1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出。
3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成。
在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。
粗产物用水重结晶,产量0.6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃)。
四、数据记录和处理
略
五、实验注意事项
1.久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2.加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3.产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10mL量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25mL。
4.不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:。
5.不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器。溢出容器。
6.反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺(它可成为苯胺醋酸盐而溶于水)。
六、思考题
本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?
答:主要由原料CH3COOH(b.p.118℃)和生成物水(b.p.100℃)的沸点所决定。
控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率。
实验装置
分馏反应装置
几种常用的分馏柱
热过滤装置
减压抽滤装置
实验药品数据
中文名称:
苯胺;阿尼林油
英文名称:
aniline;phenylamine;aminobenzene。
描述:
【相对分子量或原子量】93.13。
【密度】1.0216。
【熔点(℃)】-6.2。
【沸点(℃)】184.4。
【性状】无色油状液体,有强烈气味,有毒。
【溶解情况】稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶。
【用途】用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。
【制备或来源】由硝基苯用铁与酸还原制得。
【其他】暴露与空气变色。
中文名称:
乙酸;醋酸;冰醋酸
英文名称:
aceticacid
描述:
【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049。
【熔点(℃)】16.7【沸点(℃)】118。
【闪点(℃)】57,39(闭式)。
【蒸气压(Pa)】1573(20℃),467(0℃),55595(100℃)。
【粘度mPa·s(20℃)】11.83(20℃),10.97(30℃),8.18(40℃),4.3(1)。
【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】小鼠经口4960。
【性状】无色澄清液体,有刺激气味。
【溶解情况】溶于水、乙醇、乙醚等。
【用途】重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂。
【制备或来源】工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。
【其他】
无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体。
中文名称:
乙酰基苯胺;退热冰;N-苯基乙酰胺
英文名称:
acetanilide
描述:
【相对分子量或原子量】135.17。
【密度】1.2105。
【熔点(℃)】114-116。
【沸点(℃)】305。
【闪点(℃)】160。
【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。
【溶解情况】溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。
不溶于石油醚。
【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。
【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。
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