丙酮,英文名是acetone,分子式为CH3COCH3。
又名二甲基酮,为最简单的饱和酮。
是一种无色透明液体,有特殊的辛辣气味。
易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。
易燃、易挥发,化学性质较活泼。
丙酮的工业生产以异丙苯法为主。
丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中,也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。
物理性质。
外观与性状:无色透明易流动液体,有芳香气味,极易挥发。
熔点(℃):-94.6
沸点(℃):56.5
相对密度(水=1):0.788
相对蒸气密度(空气=1):2.00
饱和蒸气压(kPa):53.32(39.5℃)。
燃烧热(kJ/mol):1788.7
临界温度(℃):235.5
临界压力(MPa):4.72
辛醇/水分配系数的对数值:-0.24
引燃温度(℃):465
爆炸下限%(V/V):2.5
爆炸上限%(V/V):12.8
溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂。
化学性质
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物,具有酮类的典型反应。
在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。
丙酮对氧化剂比较稳定。
在室温下不会被硝酸氧化。
用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。
在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。
[4]2mol丙酮在各种酸性催化剂(盐酸,氯化锌或硫酸)存在下生成亚异丙基丙酮,再与1mol丙酮加成,生成佛尔酮(二亚异丙基丙酮)。
3mol丙酮在浓硫酸作用下,脱3mol水生成1,3,5-三甲苯。
在石灰。
醇钠或氨基钠存在下,缩合生成异佛尔酮(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮)[5]。
在酸或碱存在下,与醛或酮发生缩合反应,生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。
与苯酚在酸性条件下,缩合成双酚-A。
丙酮的α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代丙酮。
与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。
丙酮与Grignard试剂发生加成作用,加成产物水解得到叔醇。
丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。
此外,丙酮在500~1000℃时发生裂解,生成乙烯酮。
[6]在170~260℃通过硅-铝催化剂,生成异丁烯和乙醛;300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。
不能被银氨溶液,新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。
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