苯环上取代基定位规则如下:
1、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。
2、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3、当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。
4、邻对位定位取代基的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
5、卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。
但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。
但共轭使间位电子云密度降低的程度邻对位比间位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。
6、间位定位基的定位效应:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。
7、共振理论对定位效应的解释:邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。
在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。
所以间位碳正离子中间体是最有利的。
取代基和官能团哪个优先编号
取代基优先顺序口诀是-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-COOCO->-CN>-CHO>-CO->-OH>-SH>-NH2>-C三C->-C=C->-OR>-SR>-F>-Cl>-Br>-I>-NO2>-NO。
口诀(谐音):索黄纸,献鹿鞍,清泉同春风,求安缺戏迷,刘觅,福禄寿,笑呀笑。
有机基团优先顺序:氢基、重氢基(氘基)、甲基、乙烯基、叔丁基、乙炔基、苯基、氰基、醛基、甲酰基、乙酰基、羧基、甲酯基、氨基、乙酰氨基、二甲氨基、亚硝基、硝基、羟基、乙氧基。
原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H。
可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为:-C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-。
若与双键碳原子相连的基团互为顺反异构时,Z型先于E型。
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